Altstadtfest und Weihnachtsmarkt sind jedes Jahr Höhepunkte im Veranstaltungskalender der Stadt.

Das Anfang Juni stattfindende Altstadtfest wird in Kooperation der Stadt mit der Oebisfelder Werbegemeinschaft ausgerichtet. Während die Stadt Oebisfelde ein Mittelalterspektakel auf dem Burggelände organisiert, kümmern sich die Oebisfelder Gewerbetreibenden um kulinarische und kulturelle Angebote rund um das Rathaus und auf dem Marktplatz.

Der von der Werbegemeinschaft ausgerichtete Weihnachtsmarkt findet alljährlich am 2. Advent statt. Auch hier ist neben musikalischen Programmpunkten für das leibliche Wohl gesorgt.